Registrato durante la tappa di Chicago (al The House Of Blues) del Blues From The Backroads Tour, il CD Live! In Chicago mette in risalto la straordinaria vitalità "dal vivo" di Kenny Wayne Shepherd e la sua band.
I brani firmati da Chester Arthur Burnett (in arte Howlin' Wolf), B.B.King, Jimmy Reed e dello stesso Shepherd vengono eseguiti con una carica e una vitalità ragguardevoli, vengono farciti di sventagliate chitarristiche che lasciano in un angolo alcune precedenti prove discografiche perlomeno "appannate" del titolare.