Guidata dalla coppia formata Annie Caldwell (voce) e dal marito Willie Joe Caldwell Sr. (chitarra) e supportata dai cinque figli, Annie & The Caldwells (il cui nome che non lascia dubbi sulla composizione "familiare" della band) è una solida formazione dedita al gospel e al soul.
Assai famosa nello Stato del Mississippi (si è formata a West Point, capoluogo della Contea di Clay e a circa 150 miglia da Jackson, capitale dello Stato), nel 2025 Annie & The Caldwells decide di trasferire la propria forza comunicativa nel disco Can’t Lose My (Soul). Solamente sei tracce, ma ognuna di esse è un concentrato di soul esplosivo, con momenti di catartica esposizione delle proprie convinzioni artistiche e religiose.